公孙瓒与袁绍交战，派遣青州刺史田楷占据山东附近的土地，袁绍亦派数万大军前来争地，公孙瓒便上表将刘备提升为别部司马，派刘备前去帮助田楷抵抗袁绍。
赵云随刘备出征，为刘备掌管骑兵。
后来，赵云因为兄长去世，向公孙瓒请辞归乡，刘备知道赵云此去便不会再回来，因此握着赵云的手不舍得分别。
赵云向刘备辞别说，“请君放心，我终究不能做有违德操的事。”
…………
建兴七年公元229年），赵云病逝。
刘禅下诏说“云昔从先帝，功绩既著。朕以幼冲，涉涂艰难，赖恃忠顺，济于危险。夫谥所以叙元勋也，外议云宜谥。”
大将军姜维等议，以为云昔从先帝，劳绩既著，经营天下遵奉法度，功效可书。当阳之役，义贯金石。忠以卫上，君念其赏；礼以厚下，臣忘其死。死者有知，足以不朽；生者感恩，足以殒身。谨按谥法，柔贤慈惠曰顺，执事有班曰平，克定祸乱曰平，应谥云曰顺平侯。
…………
赵云有两个儿子，长子赵统继承其爵位，官至虎贲中郎，督行领军；次子赵广官至牙门将，在沓中追随姜维时战死沙场。
建安五年公元200年），刘备被曹操打败之后前去依附袁绍。赵云至业邺yè）城求见刘备，二人深谈至夜，同床眠卧刘备好这样，他和关羽、张飞也这样过。一“同床眠卧”，就好到不行了）。
刘备密谴赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备余部，袁绍并不知道此事。
赵云从此便追随刘备，后来随他至荆州。
刘备投靠刘表，屯兵于新野，曹操派夏侯惇dun）、于禁等领军进攻刘备，双方战于博望。刘备以伏兵计击破曹军，赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰，而赵云与夏侯兰是同乡，自小相知，于是向刘备求情，免夏侯兰一死。
而夏侯兰又明于法律，刘备用他为军正。
赵云不将这位同乡为自己所用，由此可看出赵云谨慎、明智的处事态度。
建安十三年公元208年），刘备兵败，向南逃往江陵，曹操派麾下精骑快马追赶，终于在当阳长阪附近追上了刘备。
此时情势危急，刘备便丢下妻儿，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑向南逃逸，而赵云却反而向北进入曹军势力之中。
当有人看到赵云向北而去便禀报刘备说，“赵云必定是向北投靠曹操去了”
刘备闻言，用手戟掷那告状的人说，“子龙是不会弃我而去的。”
敢情三国之时，主帅身旁都有手戟？董卓用手戟投掷吕布，现如今，刘备又用手戟投掷告状的人？）
果然，赵云怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，平安地回到刘备身边。此战之后，刘备便任命赵云为牙门将军。
赤壁之战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡。
刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。
在平定荆南四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，刘备成为荆州牧，声势渐大，孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。
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